Il lauril glucoside, o dodecil β-d-glucopiranoside, è un tensioattivo non ionico ampiamente utilizzato in ambito cosmetico per la biodegradabilità e la bassa tossicità, qualità che lo rendono delicato sulla pelle.
Attualmente, viene prodotto attraverso la condensazione di 1-dodecanolo, un alcol a catena lineare C12, con glucosio che comporta alte temperature e condizioni acide.
Il processo in questione è considerato insostenibile a causa dei substrati richiesti, ottenuti da fonti a base di petrolio o di origine vegetale. In aggiunta, il lauril glucoside non viene sintetizzato naturalmente in alcun microrganismo. Il tutto potrebbe essere dovuto principalmente al fatto che i microrganismi non possiedono né il precursore, l’1-dodecanolo, né l’enzima specifico che converte l’1-dodecanolo in lauril glucoside.
Aumentare la disponibilità di 1-dodecanolo: lo studio
Il presente lavoro, pubblicato su BioDesign Research, prende in esame l’ingegnerizzazione di Escherichia coli BL21(DE3) con un nuovo percorso biosintetico del lauril glucoside.
Per prima cosa, è stata implementata l’ottimizzazione dell’1-dodecanolo, un precursore del lauril glucoside. In condizioni ottimizzate, il ceppo ha prodotto 1-dodecanolo a un titolo di 185,39 ± 3,62 mg/L e una resa di 11,60 ± 0,29 mg/g di glucosio. Queste condizioni sono state successivamente adoperate per identificare UDP-glicosiltransferasi in grado di convertire l’1-dodecanolo in lauril glucoside.
Tra le sei UDP-glicosiltransferasi, MtH2 da Medicago truncatula ha mostrato l’attività più elevata, con un titolo e una resa rispettivamente di 0,72 ± 0,07 mg/L e 0,06 ± 0,004 mg/g di glucosio. La biosintesi del lauril glucoside da parte di MtH2 è stata confermata mediante cromatografia liquida ad alte prestazioni (HPLC) e cromatografia liquida-spettrometria di massa (LC-MS) mirata.
L’integrazione delle cellule con una quantità doppia di 1-dodecanolo ha portato ad un incremento della produzione di lauril glucoside, raggiungendo un titolo di 13,44 ± 0,21 mg/L e una resa di 1,35 ± 0,04 mg/g di glucosio. Sono stati inoltre monitorati i prodotti di fermentazione di tutti i ceppi, suggerendo il reindirizzamento del flusso di carbonio dall’acetato ai prodotti desiderati.
Verso la sostenibilità
Le cosiddette fabbriche di cellule microbiche si distinguono come una delle alternative per la produzione di sostanze chimiche di alto valore da substrati rinnovabili. La dipendenza da percorsi metabolici nativi limita, tuttavia, la generazione di sostanze chimiche non native desiderate, in mancanza di percorsi biosintetici. Queste sfide possono essere superate progettando nuovi percorsi metabolici per estendere la gamma di sostanze chimiche desiderabili.
I risultati ottenuti nello studio soprariportato dimostrano la caratterizzazione di successo di un nuovo percorso biosintetico del lauril glucoside in Escherichia coli ingegnerizzato ed evidenziano la limitazione del substrato come un collo di bottiglia del percorso, offrendo un’alternativa sostenibile ai metodi produttivi tradizionali. Forniscono, inoltre, una base per migliorare le rese e la comprensione del flusso metabolico nei ceppi ingegnerizzati.
Kasimaporn Promubon, Chaiwat Arjin, Chayakorn Pumas, Aussara Panya, Patrik R. Jones, Pachara Sattayawat, Metabolic engineering of Escherichia coli for de novo production of lauryl glucoside, BioDesign Research, Volume 7, Issue 4, 2025, 100045, ISSN 2693-1257, https://doi.org/10.1016/j.bidere.2025.100045
