La glicosilazione enzimatica con galattosio ha attirato l’attenzione dei ricercatori come strategia innovativa per ridurre la permeazione cutanea dei conservanti cosmetici e ottimizzarne il profilo di sicurezza.
La riduzione della permeazione epidermica delle piccole molecole può essere ottenuta mediante modificazioni chimiche o enzimatiche volte ad aumentarne l’idrofilia e le dimensioni molecolari.
I vantaggi della glicosilazione enzimatica con galattosio
La glicosilazione, in particolare la glicosilazione con galattosio, è stata ampiamente impiegata nella ricerca farmacologica e biochimica per modulare le proprietà fisico-chimiche dei composti bioattivi, riducendone la permeabilità attraverso gli strati lipidici della barriera epidermica.
La glicosilazione enzimatica con galattosio offre numerosi vantaggi rispetto alla sintesi chimica convenzionale, tra cui un’elevata specificità, condizioni di reazione blande e un processo più sostenibile dal punto di vista ambientale.
La β-galattosidasi di Escherichia coli è comunemente utilizzata come biocatalizzatore nelle strategie di transglicosilazione con galattosio per la sintesi di derivati glicosilati con galattosio.
Derivati glicosilati con galattosio a confronto
Un ridotto assorbimento percutaneo dei conservanti cosmetici è auspicabile per diminuire il rischio di esposizione sistemica e di irritazione cutanea.
Il presente lavoro, pubblicato su Catalysts, prende in esame derivati glicosilati con galattosio di comuni conservanti cosmetici, precedentemente sintetizzati, e li valuta comparativamente in termini di permeazione transdermica e tossicità preliminare.
La β-galattosidasi di Escherichia coli è stata utilizzata per modificare enzimaticamente diversi conservanti cosmetici di uso comune al fine di ottenere i corrispondenti derivati galicosilati con galattosio: alcol benzilico β-D-galattopiranoside, 2-fenossietanolo β-D-galattopiranoside, clorfenesina β-D-galattopiranoside, 1,2-esandiolo β-D-galattopiranoside, 1,2-ottandiolo β-D-galattopiranoside e 2-feniletil β-D-galattopiranoside.
La cromatografia liquida ad alta prestazione (HPLC) e la spettroscopia di risonanza magnetica nucleare (NMR) sono state adoperate per analizzare i derivati precedentemente sintetizzati. Il test di diffusione di Franz ha permesso di determinare la permeazione cutanea.
Ridurre la permeazione cutanea e la citotossicità
Il 2-fenossietanolo (PE), la clorfenesina (CPN) e il 2-feniletanolo (PhE) hanno mostrato una permeazione cutanea misurabile, con valori di flusso compresi tra 3,82 e 7,34 µg·h⁻¹·cm⁻² e coefficienti di permeabilità (Kp) tra 1,38 e 3,00 × 10⁻³ cm·h⁻¹.
Al contrario, per i loro derivati glicosilati con galattosio è stata rilevata una permeazione cutanea notevolmente ridotta nelle stesse condizioni sperimentali.
In aggiunta, i test di letalità su Artemia salina hanno indicato che i derivati glicosilati con galattosio presentavano valori di LD₅₀ significativamente più elevati (1,6–2,1 mg/mL) se paragonati ai composti progenitori (0,1–0,79 mg/mL), suggerendo un minor potenziale citotossico.
I risultati ottenuti indicano che la glicosilazione enzimatica con galattosio può ridurre significativamente la permeabilità cutanea e la tossicità dei conservanti cosmetici, evidenziandone il potenziale come approccio utile a migliorare la sicurezza dei tali ingredienti.
Raza M, Kim S-H, Kang M-S et al. Galactosylation of Cosmetic Preservatives to Reduce Skin Permeation and Cytotoxicity. Catalysts. 2026; 16(6):536. https://doi.org/10.
