L’artochalcone, un composto naturale isolato dai fiori dell’albero del pane, ha attirato l’attenzione per la sua potente attività anti-tirosinasi e per il suo potenziale nel contrastare la produzione di melanina.
Poiché la tirosinasi controlla la produzione di melanina nei melanociti della pelle, gli agenti che agiscono come inibitori di questo enzima offrono protezione contro la melanogenesi indotta dai raggi ultravioletti (UV) e producono effetti depigmentanti cutanei, due peculiarità molto apprezzate dal comparto cosmetico.
L’albero del pane in cosmesi
L’Artocarpus altilis, o albero del pane, è un albero tropicale coltivato nelle isole del Pacifico per il suo frutto altamente nutriente. Originario della Nuova Guinea, è attualmente ampiamente diffuso in tutto il sud-est asiatico ed è stato introdotto nei Caraibi come fonte di cibo economica per i lavoratori delle piantagioni di zucchero nel XVIII secolo.
Le infiorescenze maschili sono generalmente strutture non commestibili, che possono essere raccolte senza compromettere la produzione di frutti dell’albero del pane, offrendo una fonte potenzialmente sostenibile di composti cosmeceutici naturali di alto valore. Molte delle proprietà benefiche per la salute dell’albero del pane sembrano essere legate alla presenza di flavonoidi che si accumulano nei vari organi della pianta. Oltre alle capacità lenitive e antiossidanti attribuite a questi composti, è stata segnalata anche l’inibizione dell’attività dell’enzima tirosinasi.
Artochalcone: un diidrocalcone geranilato con attività anti-tirosinasi
Il presente lavoro, pubblicato su Molecules, prende in esame il frazionamento dell’estratto metanolico di infiorescenze maschili (fiori) dell’albero del pane, al fine di identificare specifici composti responsabili della potente attività anti-tirosinasi.
Il frazionamento guidato da saggi biologici ha portato all’isolamento di un diidrocalcone geranilato, 2-geranil-2’,3,4,4’-tetraidrossidiidrocalcone (di seguito denominato artochalcone), presente in una percentuale pari all’1,64% del peso secco dell’infiorescenza. La sua struttura è stata determinata mediante una combinazione di spettroscopia di risonanza magnetica nucleare a una dimensione (NMR 1D) e a due dimensioni (NMR 2D) e spettrometria di massa ad alta risoluzione con ionizzazione per elettrospray (HR-ESI-MS).
I ricercatori hanno riscontrato che l’artochalcone inibisce la tirosinasi con un valore di IC50 di 28,4 μM, risultando sedici volte più potente dell’arbutina. L’artochalcone ha, inoltre, mostrato una significativa attività antiossidante, determinata mediante un test con 2,2-difenil-1-picrilidrazile (IC50 = 20,4 μM) e un test di scavenging dell’ossido nitrico (IC50 = 20,7 μM).
Verso agenti depigmentanti naturali di nuova generazione
I risultati ottenuti hanno permesso di identificare l’artochalcone come promettente molecola capostipite per lo sviluppo di agenti depigmentanti naturali di nuova generazione e dimostrano che le infiorescenze maschili dell’albero del pane rappresentano una fonte interessante e sostenibile di ingredienti cosmetici di alto valore.
Sono, in ogni caso, auspicabili ulteriori studi su modelli cutanei biologicamente rilevanti, unitamente a valutazioni complete di citotossicità, sicurezza, formulazione e stabilità, per vagliare l’efficacia e l’idoneità all’impiego dell’artochalcone per applicazioni cosmetiche topiche.
Whitnell KL, Villemaire-McCutcheon JJ, Bodnar UKC et al. Artochalcone – A Geranylated Dihydrochalcone from Male Inflorescences of Artocarpus altilis (Breadfruit) with Potent Anti-Tyrosinase Activity. Molecules. 2026; 31(16):2752. https://doi.org/10.3390/molecules31162752.
